Daddy Boastin’, artistnamn för Winston Errol Barbour, född den 11 juli 1959 på Saint Vincent i dåvarande Västindiska federationen (nuvarande Saint Vincent och Grenadinerna), är en svensk rappare med västindisk bakgrund. Han är en av de första kända svenska toastarna och en tidig artist inom svensk ragga/dancehall.

Daddy Boastin’ släppte 2002 albumet Efterlyst, men är mest känd för sina samarbeten med andra artister. Han har kallats för The Latin Kings femte medlem, eftersom han medverkar flitigt på deras album. Han har även arbetat med Teddybears Sthlm och fick 2003 en hit tillsammans med popgruppen Miio med en cover på Gyllene Tiders När vi två blir en. År 2007 kunde man höra honom sjunga tillsammans med Markoolio på låten Idollåten.